吴晓求的儿童及少年时光都是在余江县春涛乡快乐度过的。1965年，年仅6岁的吴晓求，开始跨进学校的大门。小学三年级开始，他就开始阅读大量的文学书籍，读书开始成为他的爱好和兴趣，已成为其生活的重要组成部分。
1975年2月，吴晓求进入江西省余江县春涛手工业联社，开始了中国传统的木工学徒生涯。一年多木工学徒的生涯，使吴晓求深切了解到中国最低层人们的生活方式、生活态度和生活境况，造就了他吃苦耐劳的精神意志。
一年后，吴晓求正式留城参加工作，成为余江县商业系统的一名职工，在短短的三年时间里，他从最基层的营业员、收购员干起，一直到商业局机关办公室秘书、宣传干事。
1979年9月，吴晓求以较优异的成绩考入江西财经学院计划统计系国民经济计划与管理专业，开始了他人生的崭新一页。求知若渴的吴晓求，大学四年基本上都是在图书馆和教室里度过。1982年，大学三年级的吴晓求完成了他的处女作《试论影响经济发展速度的诸因素》，并在《江西财经学院学报》上发表。这样一篇9000字论文的发表，更加激发了他对经济学的浓厚兴趣，从而促使他决定将自己的一生都献给这门学科。
1983年9月，本科毕业的吴晓求以优异的成绩考入中国人民大学计划统计系国民经济计划专业，师从知名经济学家胡乃武教授，攻读社会主义经济调节与控制理论研究方向。1986年7月，在著名经济学家董辅礽先生的主持下，答辩委员会通过了他的洋洋12万字的题为《论社会主义经济的宏观调控》的硕士论文答辩。在获得硕士学位后，吴晓求留任中国人民大学经济研究所从事经济学研究和教学工作，一年后考取我国著名投入产出分析专家钟契夫教授和知名经济学家胡乃武教授联合指导的博士研究生。1990年7月，其25万字的博士学位论文《社会主义经济运行的供求分析》顺利通过答辩，并获博士学位。在获得博士学位的同年10月，吴晓求破格晋升为副教授;1993年6月，再度破格晋升为教授，时年34岁，是我国当时最年轻的经济学教授之一;1994年10月由于工作需要和研究兴趣的转移，吴晓求调入中国人民大学原财政金融系(后更名为财政金融学院)任金融专业证券研究方向的教授。1995年10月被聘为我国金融专业证券投资方向第一位博士生导师。1996年12月在原证券研究所的基础上，创建中国人民大学金融与证券研究所，担任所长至今。1997年5月任中国人民大学财政金融学院副院长。1998年获国务院专家特殊津贴，2000年被评为教育部跨世纪优秀人才，2001年获教育部优秀青年教师奖，2003年被评为首届中国资本市场年度人物，2004年被评为首届中华十大经济英才，2005年被评为中国证券市场年度人物，2010年中国证券市场20周年之际，被评为最具影响力人物等。2007年被教育部聘为特聘教授，这是我国人文社会科学领域的最高学术荣誉。